Джон Дир родился в городе Рутланд, штат Вермонт в семье Вильяма Ринольдя Дира, портного. Вильям Дир пропал без вести по пути в Англию в 1808 году, где он собирался получить наследство, когда Джону Диру было 4 года. Без всякого наследства и со скудным образованием он был пристроен в ученики в 1821 году своей матерью. 4 года он служил в качестве подмастерья у кузнеца Бенжамина Лоуренса. Позже он переехал в Магдебург.