Первое упоминание о Каргополе в письменных источниках относится к 1380 году. В Никоновской летописи есть упоминание о том, что каргопольский князь Глеб привёл свою дружину под знамена великого московского князя Дмитрия Донского и участвовал в Куликовской битве. Сам город Каргополь (в старинных актах Карго поле) упоминается в 1447 году, когда здесь нашёл убежище Дмитрий Юрьевич Шемяка, спасаясь от преследований великого князя Василия Тёмного.